Свой дебютный матч в розыгрыше кубка Украины херсонский "Кристалл" сыграл 16 февраля 1992 года в Павлограде против местного "Шахтёра". За всё время  участия в турнире Херсонские команды 4 раза играли против команд из Одессы, первый раз это было 1 сентября 1994 года, то был матч 1/64 финала. В Херсоне в присутствии 500 зрителей,  тогда "Таврия" проиграла СК "Одесса" 2:6. В следующий раз Херсон и Одесса пересеклись в кубковом турнире на предварительном этапе с командой "Динамо-СКА", ну, а у нас вновь был "Кристалл". 25 августа 1998 года первый матч был сыгран в Херсоне, тогда победитель определялся по сумме двух матчей. Две тысячи зрителей присутствовали на матче и вместе с нашей командой разделили победу со счётом 3:1. Кстати, в том матче в составе "Кристалла" играл её нынешний главный тренер Сергей Шевцов. Ответный матч состоялся через четыре дня в Одессе, на стадион СКА, зрителей было в десять раз меньше чем в Херсоне. А матч закончился победой херсонцев со счётом 1:0, победный мяч забил Олег Богомол, который сегодня празднует свой День Рождения! Поздравляем!!!

Следующее противостояние, уже с главной одесской командой "Черноморец".

Год 2000-й. 1/16 финала. 11 марта. СК "Херсон" - "Черноморец", понятно, что не из Севастополя. В тот день на трибунах стадиона "Кристалл" собралось 6000 болельщиков, это был мой первый матч, на котором я объявлял составы команд. А победили херсонцы со счётом 1:0, единственный мяч на 44-й минуте забил Вячеслав Запорожченко. 

таким образом на сегодняшний день мы сыграли с одесситами 4 кубковых матча, имеем одно поражение и три победы, соотношение мячей 7:7, интересно, что три из четырёх матчей было сыграно в Херсоне и один в Одессе, в Одессе мы выиграли, нужно продолжать эту победную традицию!